Utilização de Oxone® e ultrassom na síntese de 4-calcogenil- 1H-isocromen-1-onas e 4-calcogenilisoquinolínio(tosil)amidas
Abstract
No presente trabalho foi descrito um método para a síntese de 4-
calcogenil-1H-isocromen-1-onas a partir da reação entre 2-
(organiletinil)benzoatos de alquila e espécies eletrofílicas de calcogênio. Estas
espécies foram geradas in situ pela reação entre dicalcogenetos de diorganoíla
e Oxone®, utilizando etanol ou glicerol como solvente e irradiação de ultrassom.
Empregando o método desenvolvido foi possível sintetizar vinte e cinco produtos
de maneira satisfatória (74-95%) com tempos curtos de reação (30-70 minutos).
Além disso, as 4-calcogenil-1H-isocromen-1-onas foram aplicadas como
substratos na reação de tionação, utilizando reagente de Lawesson e irradiação
de micro-ondas em meio livre de solvente, obtendo os compostos tio-derivados
em rendimentos de até 99% em 15 minutos de reação.
Adicionalmente, um método one-pot de duas etapas foi desenvolvido para
a síntese de 4-calcogenilisoquinolínio(tosil)amidas, através do uso de Oxone® e
ultrassom. Primeiramente as N’-(2-alquinilbenzilideno)hidrazidas foram
sintetizadas sob irradiação de ultrassom, para posterior adição de
dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone® ao meio reacional. Este método
demonstrou ser eficiente para uma vasta gama de dicalcogenetos de diorganoíla
e N’-(2-alquinilbenzilideno)hidrazidas, possibilitando a síntese de vinte e oito 4-
calcogenilisoquinolínio(tosil)amidas com rendimentos de bons a excelentes (70-
95%) em tempos curtos de reação (50-140 min).