N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
Abstract
O presente trabalho está dividido em três partes, onde serão relatados os
resultados da síntese de N-heterociclos funcionalizados com selênio em suas
estruturas. Primeiramente serão abordados os resultados do estudo da síntese
de 4-arilselanil-7-cloroquinolinas 3, na qual foi utilizado a solução de ácido
hipofosforoso/água (50%) como solvente e como materiais de partida
disselenetos de diarila 1 e a 4,7-dicloroquinolina 2 (Esquema A). Com essa
metodologia foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (67-
97%). Os produtos sintetizados foram submetidos a teste biológicos, onde
demostraram atividades importantes como antioxidante e anti-inflamatória.
Esquema A
Em um segundo momento, serão abordados os resultados obtidos na síntese de
6-arilselanil-purinas 5 utilizando como substrato, a 6-cloropurina 4, disselenetos
de diarila 1, PEG-400 como solvente e hidreto de boro e sódio (NaBH4)
(Esquema B). Através dessa condição reacional foi possível obter os produtos
desejados com bons rendimentos (35-69%). Os produtos síntetizadosVII
apresentaram em ensaios in-vitro atividade inibitória da enzima acetilcolinaesterase, enzima essa relacionada a doenças como Alzheimer.
Esquema B
Em um terceiro momento serão relatados os resultados da síntese de 1,2,3-
triazóis 1,4,5-trisubstituídos 8 através de uma reação de cicloadição enaminoazida entre 2-arilselanil-3-azidopiridinas 6 e compostos carbonílicos alfaativados 7, utilizando dietilamina (DEA) como organocatalisador em
dimetilsulfoxido (DMSO) (Esquema C). Foi possível obter os 1,2,3-triazóis 1,4,5-
trisubstituídos 8 com excelentes rendimentos (94-97%)
Esquema C