Selenofuncionalização de 2-naftóis utilizando ácidos arilselenínicos e glicerol como solvente verde
Resumo
No presente trabalho, foi estudado e elaborado um novo método baseado
nos princípios da química verde para a síntese de 1-arilselanil-naftalen-2-óis. No
qual, foi desenvolvido um método para a selenofuncionalização de naftóis,
utilizando espécie eletrofílica gerada in situ, a partir de ácidos arilselenínicos e
de glicerol como solvente alternativo. Assim, foram obtidos nove compostos em
rendimentos satisfatórios (62-85%) utilizando um sistema reacional
convencional, na temperatura de 70 °C, em frasco aberto e em curtos tempos
reacionais, entre 0,25 e 1,0 h. Essas reações ocorreram de maneira eficiente,
utilizando-se diferentes ácidos arilselenínicos, contendo grupos doadores e
retiradores de elétrons ligados ao anel aromático, como por exemplo os
substituintes: 4-CH3, 4-CH3O, 4-Cl, 4-F, 2,4,6-(CH3)3 e naftila. A ampliação do
escopo reacional do método desenvolvido pode ser estendida a diferentes
arenos, sendo obtidos nove compostos, em rendimentos moderados a
excelentes (58-95%), com tempos reacionais entre 0,5 e 48,0 h. Além disso, o
método desenvolvido se mostrou eficiente para a selenofuncionalização do
fármaco Naproxeno® e frente ao aumento de escala para 5,0 mmol o que
possibilita a empregabilidade desta reação em uma aplicação industrial. Ainda
foi possível reutilizar o glicerol em até 7 ciclos reacionais, mantendo uma boa
eficiência, com rendimentos moderados de 54-85%, corroborando com os ótimos
resultados obtidos na avaliação das métricas de química verde, resultando em
um método com uma ótima economia atômica, um baixo fator E e uma Eco
escala aceitável.