Síntese de compostos nitrogenados promovida por selênio
Date
2017-07-25Metadata
Show full item recordAbstract
No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia seletiva para obtenção de
3-(tioaril)-1H-indóis 3 e 2,3-bis(tioaril)-1H-indóis 4 utilizando um sistema oxidante
formado por SeO2/I2 e glicerol como solvente verde. Como materiais de partida foram
utilizados indol 1 e dissulfeto de diorganoíla 2. As reações ocorrem à temperatura de
100°C e a seletividade é controlada pela quantidade de SeO2. O uso de 30 mol% de
SeO2 favorecem os produtos 3-substituídos 3, ao passo que com 60 mol% predominam
os produtos 2,3-disubstituídos 4. Uma segunda parte do trabalho envolveu a reação de selenoamidas 5 com diiodeto de
samário, SmI2 (agente redutor), visando à preparação de aminas. A melhor condição
reacional envolveu o uso de SmI2 (6 equiv.), H2O (36 equiv.) sob atmosfera inerte de N2
à temperatura ambiente durante cerca de 1 h. O método se mostrou geral e permitiu a
preparação de 14 aminas incluindo primárias, secundárias e terciárias. Estudos preliminares da redução da selenoamida 5a, com um padrão adequado de
substituição, mostraram a possibilidade do uso destas espécies como um potencial
agente de ciclização radicalar, permitindo a formação do 4,5-dibenzil-3,4-diidro-2Hpirrol (7a) em rendimento moderado .